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        苷的理化性質課件

        上傳人:文**** 文檔編號:179598570 上傳時間:2023-01-02 格式:PPT 頁數:40 大?。?39KB
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        1、糖與苷類糖與苷類苷類苷類 1、什么是苷?2、苷由幾部分組成?苷的含義苷的含義 苷類又稱為配糖體 是糖或糖的衍生物與另一非糖物質通過糖的端基碳原子連接而成的一類化合物 苷中的非糖部分稱為苷元或配糖基 苷鍵苷鍵苷中的苷元與糖之間的化學鍵 苷(鍵)原子苷(鍵)原子苷元上形成苷鍵以連接糖的原子復習:糖復習:糖 含義含義:是多羥基醛或多羥基酮及其衍生物、聚合物的總稱。糖的分子中含有碳、氫、氧三種元素,大多數糖分子中氫和氧的比例是2:1,因此,具有Cx(H2O)y的通式,所以,糖又稱為碳水化合物,但有的糖分子組成并不符合這個通式,如鼠李糖為C6H12O5。復習:糖復習:糖 存在存在:在自然界中,糖的分布極

        2、廣,無論是在植物界還是動物界。糖可分布于植物的各個部位,植物的根、莖、葉、花、果實、種子等大多含有葡萄糖、果糖、淀粉和纖維素等糖類物質。復習:糖復習:糖 糖的分類糖的分類:根據其能否水解和分子量的大小可分為:1、單糖:不能再被簡單地水解成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。2、低聚糖:由29個單糖聚合而成,也稱為寡糖。如蔗糖、麥芽糖等。3、多糖:由10個以上的單糖聚合而成,分子量很大,其性質也大大不同于單糖和低聚糖。如淀粉、纖維素等。復習:單糖復習:單糖 1、常見的單糖及其衍生物(1)五碳糖:D-木糖、L-阿拉伯糖(2)六碳糖:D-葡萄糖、D-甘露糖OOOOHHH(OH)CH2OH復習:單糖復習

        3、:單糖 2、單糖的構型(1)絕對構型:在哈沃斯(Haworth)式中,只要看六碳吡喃糖的C5(五碳呋喃糖的C4)上取代基的取向,向上的為D型,向下的為L型。(2)相對構型:C1(端基碳原子)羥基與六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基在環的同一側為構型,在環的異側為構型(以下糖結構式中的部分羥基未畫出)。ROHOHHOHROHOHROROHOH-D-糖 -D-糖 -L-糖 -L-糖復習:單糖復習:單糖 在天然苷類中,由D-型糖衍生而成的苷,多為-苷,而由L-型糖衍生而成的苷,多為-苷。但需注意-D-糖苷與-L-糖苷的端基碳原子的絕對構型是相同的。復習:低聚糖復習:低聚糖 根據有無自由的苷羥基可分為:

        4、還原型糖、非還原型糖。舉例:蕓香糖、海藻糖復習:多糖復習:多糖 是指由10個分子以上的單糖聚合而成的高分子化合物,分為均多糖和雜多糖。1、植物多糖(1)纖維素(2)淀粉(3)粘液質(4)樹膠 2、菌類多糖(1)豬苓多糖(2)茯苓多糖(3)靈芝多糖 3、動物多糖 (1)肝素(2)甲殼素苷的組成苷的組成 苷元 糖或糖的衍生物 苷(配糖基)(配糖體)苷鍵苷的生物活性苷的生物活性 苷類化合物多具有廣泛的生物活性。如天麻苷是天麻安神鎮靜的主要活性成分;三七皂苷是三七活血化瘀的活性成分;強心苷有強心作用;黃酮苷有抗菌、止咳、平喘、擴張冠狀動脈血管等等作用。苷的結構與分類苷的結構與分類 按苷鍵原子分類:氧苷

        5、、硫苷、氮苷、碳苷 按苷元結構分類 按苷類在植物體內的存在狀況分類 其他分類方法按苷鍵原子分類:氧苷 苷元通過氧原子和糖相連接而成的苷稱為氧苷。根據形成苷鍵的苷元羥基類型不同,又分為醇苷、酚苷、酯苷和吲哚苷等,其中以醇苷和酚苷居多,酯苷較少見。按苷鍵原子分類:氧苷 醇苷:通過苷元的醇羥基與糖的端基羥基脫水而成的苷 酚苷:通過苷元酚羥基與糖的端基羥基脫水而成的苷 酯苷:苷元中羧基與糖縮合而成的苷,其苷鍵既有縮醛性質又有酯的性質,易為稀酸和稀堿所水解。吲哚苷:苷元吲哚醇中的羥基與糖縮和而成的苷按苷鍵原子分類:硫苷 糖中的苷羥基與苷元上巰基(-SH)縮合而成的苷。蘿卜苷、芥子苷按苷鍵原子分類:氮苷

        6、糖上的端基碳與苷元上氮原子相連接而成的苷。氮苷在生物化學領域中是十分重要的物質,腺苷、鳥苷、胞苷、尿苷、等是核酸的重要組成部分。按苷鍵原子分類:碳苷 碳苷是一類糖基的端基碳原子直接與苷元碳原子相連接而成的苷類化合物。碳苷類具有水溶性小水溶性小,難于水解難于水解的共同特性。按苷元結構分類 氰苷(苦杏仁苷)香豆素苷(七葉內酯苷)木脂素苷 蒽醌苷 黃酮苷(蕓香苷)吲哚苷(靛苷)按苷類在植物體內的存在狀況分類 原生苷原生苷:原存在與植物體內的苷 次生苷次生苷:原生苷水解后失去一部分糖的苷苷的理化性質:一般性質苷的理化性質:一般性質 1、態:多數為固體,糖基少的可成結晶 2、色:多數無色,少數例外(?)

        7、(?)3、味:一般無味,少數例外(?)(?)4、多具有吸濕性(?)(?)5、旋光性:多數苷呈左旋 苷類水解后生成的糖呈右旋 6、還原性:無 苷類水解后生成的糖大多有還原性苷的理化性質:溶解性苷的理化性質:溶解性 苷親水性 苷元親脂性 1、為什么?2、可溶于哪些溶劑中?3、影響因素?4、例外(碳苷)?苷的理化性質:苷鍵的裂解苷的理化性質:苷鍵的裂解 1、苷鍵為什么會裂解?2、裂解的方式有哪些?3、各種裂解的條件?特點?結果?4、通過苷鍵的裂解可以知道哪些信息?苷鍵為什么會裂解?苷鍵是苷類分子特殊的化學鍵,具有縮醛縮醛性質性質,易被化學或生物方法裂解。裂解的方式有哪些?化學方法:酸催化水解 堿催化

        8、水解 氧化開裂 生物方法:酶催化水解通過苷鍵的裂解可以知道哪些信息?了解組成苷類的苷元結構 了解所連接糖的種類和組成 了解苷元與糖的連接方式 了解糖與糖的連接方式酸催化水解法 條件:反應一般在水或稀醇中進行 酸:鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等 產物:苷元、糖 反應機制:苷鍵原子質子化酸催化水解法:水解規律 1 1、N-N-苷苷 O-O-苷苷 S-S-苷苷 C-C-苷苷 2 2、呋喃糖苷、呋喃糖苷 吡喃糖苷吡喃糖苷 3 3、酮糖、酮糖 醛糖醛糖 4 4、五碳糖苷、五碳糖苷 甲基五碳糖苷甲基五碳糖苷 六碳糖苷六碳糖苷 七七碳糖苷碳糖苷 糖醛酸苷糖醛酸苷 5 5、2,6-2,6-去氧糖苷去氧糖苷 2-2-

        9、去氧糖苷去氧糖苷 6-6-去氧糖苷去氧糖苷 2-2-羥基糖苷羥基糖苷 2-2-氨基糖苷氨基糖苷 6 6、芳香族苷、芳香族苷 脂肪族苷脂肪族苷酸催化水解法 難水解的苷類:劇烈酸水解 條件:增加酸的濃度或加熱 結果:脫水苷元 防止結果變化方法:兩相水解法(補充)兩相水解法(補充)即在反映混合液中加入域水不相混溶的有即在反映混合液中加入域水不相混溶的有機溶劑機溶劑(如苯、氯仿等)使水解后的苷元(如苯、氯仿等)使水解后的苷元及時轉溶于有機溶劑,可避免苷元與酸的及時轉溶于有機溶劑,可避免苷元與酸的長時間接觸,從而得到真正的苷元。長時間接觸,從而得到真正的苷元。堿催化水解法 苷元為酸、酚、有羰基共軛的烯醇

        10、類、成苷羥基的位有吸電子取代基的苷 酯的性質酶催化水解法 特點:1、水解條件溫和(3040),不會破壞苷元的結構,可得到真正的苷元。2、酶具有高度專屬性,由于酶的專屬性,苷類水解還產生部分水解的次生苷。產物:次級苷單糖 苷元低聚糖氧化裂解法 Smith裂解法 水解對象:采用酸水解時苷元結構容易發生改變的苷類、難水解的苷類(C-苷)苷的提取與分離苷的提取與分離提取分離糖和苷時須考慮的問題提取分離糖和苷時須考慮的問題v酶對糖及其苷類提取的影響酶對糖及其苷類提取的影響 v通常含糖及其苷類化合物的天然藥材組織中往往同時含有酶,共存酶能促使苷鍵裂解共存酶能促使苷鍵裂解,故藥材粉碎后,受潮、冷水浸泡都能促

        11、使它們的相互接觸致使苷鍵裂解,生成次生苷乃至苷元,影響原有成分及其作用。原生苷和次生苷提取原理及方法原生苷和次生苷提取原理及方法欲提取欲提取成分成分提取原理提取原理提取方法提取方法原生苷原生苷需抑制或破壞酶的活性在中藥中加入CaCO3,或用甲醇、乙醇(60%以上)或沸水(80以上)提取。同時提取過程中要盡量勿與酸或堿接觸,以免苷類水解。次生苷次生苷或苷元或苷元需利用酶的活性在原料粗粉中加入適量溫水攪勻,于35左右放置24小時,即可發生酶解,再以適當濃度乙醇或醋酸乙酯提取。工業上常采用發酵的方法。苷類的系統提取法苷類的系統提取法 v苷類分子中含有糖基,大多具有一定的親水性。但各種苷類分子中,因苷

        12、元的結構不同,所連接糖的種類和數目不一樣,極性差異較大,很難用統一的提取方法。如用極性不同的溶劑循極性從小到大次序提取,則在每一提取部分,都可能有苷的存在。以下是最常用的提取方法。中中 藥藥 EtOH EtOH 提提 取取 物物 減減 壓壓回回 收收 EtOH 濃濃 縮縮 物物 石石 油油 醚醚 提提取取 石石 油油 醚醚 部部分分 殘殘 留留物物 (多多 為為油油 脂脂)Et2O 或或 CHCl3提提 取取 Et2O 或或 CHCl3 殘殘 留留 物物 提提 取取 物物(苷苷 元元)EtOAc 提提 取取 EtOAc 提提 取取 液液 殘殘 留留物物 (含含 單單 糖糖苷苷 或或 含含糖糖 較較 少少的的 苷苷)n-BuOH 提提 取取 n-BuOH 提提 取取 液液(含含糖糖 較較多多 的的 苷苷)分離分離v根據不同苷類的性質選用不同的方法對苷混合物進行分離純化。v常用的方法有:溶劑處理法、沉淀法(鉛鹽沉淀法、季銨鹽沉淀法)、透析法、凝膠過濾法、大孔樹脂處理法、柱色譜分離法等。苷類的結構測定v程序、方法v槐米中蕓香苷的提取分離v運用了哪些方法?根據什么原理?提取分離實例

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